Planetarium i Muzeum Astronomii im. Adlera jest w około 3 km, a Teatr Cadillac Palace Theatre jest 10 min jazdy samochodem od hotelu Winter Wonderland Retreat And Your Chicago Chill Getaway.
Simone's znajduje się w odległości tylko 5 min spacerem od tego hotelu, a takie obiekty przyrodnicze jak Park Granta leżą w 3,1 km. Atrakcje kulturalne w okolicy to Art Institute of Chicago (3,2 km) oraz Centralna Biblioteka Harolda Washingtona (2 km). Park Milenijny w Chicago leży także w około 3,3 km od obiektu. Przystanek autobusowy Halsted & 14th Place jest prawie 5 min pieszo od Winter Wonderland Retreat And Your Chicago Chill Getaway oraz prawie 25 min pieszo od przystanku kolejowego Chicago Union.
Pokoje wyposażone są w balkon i garderobę oraz telewizja wielokanałowa i telewizja satelitarna dla wygody gości. Oprócz urządzenia do parzenia kawy/herbaty dostępne są również takie udogodnienia, jak zestaw do prasowania i klimatyzacja. Miłe akcenty obejmują oddzielną toaletę i prysznic, a także suszarkę do włosów i ręczniki.
Znajdując się w bliskiej odległości od hotelu Winter Wonderland Retreat And Your Chicago Chill Getaway, restauracja DeColores serwuje potrawy kuchni meksykańskiej.
